足总杯第三轮，热刺客场挑战低级别英冠球队米德尔斯堡，结果强阵出击的热刺并未如愿以偿拿下比赛，被对手1-1逼平，无缘直接晋级。对于穆里尼奥来说，这又是一场尴尬的平局，球队近况不佳。

穆里尼奥最近的日子又不好过了。执教热刺后，备受期待，但成绩只能说一般。在联赛，热刺表现起伏较大，而且上轮刚刚0-1输给了排名不如自己的南安普顿。此番征战足总杯，穆里尼奥没有丝毫懈怠，完全不敢放松，派出了全主力出战，孙兴慜也解禁复出。显然，穆里尼奥希望能够晋级，最好是提前锁定胜局。

对手虽然只是低级别的英冠球队米德尔斯堡，但热刺开局没有踢得想象中那么轻松，想要一口吃掉对手的希望破灭。第7分钟，埃里克森一脚劲射被扑出。第20分钟，麦克奈尔防守时险些自摆乌龙。第24分钟，米堡连续进攻被加萨尼加化解！第50分钟，表现不佳的热刺大门宣告失守！第50分钟，阿什利-弗莱彻接到传球后单刀破门，热刺0-1落后。

第61分钟，卢卡斯接到传球后头球破门。虽然追平比分，但热刺之后依然踢得艰难。第70分钟，弗莱彻打门被门将得到。第88分钟，奥里耶半单刀一脚踢飞！最终，热刺1-1被对手逼平，这样一来热刺无缘直接晋级，穆里尼奥如意算盘落空，2队隔日再战，对于穆里尼奥来说，又是新的考验，要知道球队目前联赛和欧冠的压力都很大。

对于穆里尼奥来说，再次遭遇一场冷门，他的神态也不好看了，对于球队的表现明显不满意，在场边也是急得大叫。短暂的蜜月期后，穆里尼奥现在遇到了不小的麻烦。此役，解禁复出的孙兴慜状态一般，虽然还是给队友送出了多次好球，但是整体来看缺少决定性的效果。

另外一场焦点战，切尔西轻松2-0击败了英冠球队诺丁汉森林。切尔西半场就锁定胜利。第6分钟，切尔西左路打出配合，佩德罗将球转移到右侧，奥多伊禁区拿球内切破门，切尔西闪击成功。第33分钟，奥多伊右路摆脱防守射门，门将将球扑出，随后巴克利补射得手，切尔西2-0拿下。，